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Frage von
Transvestiten, Crossdresser, DWTs und Genderbender - wie war euer erstes Mal?
Meine Frage an alle Trans-Schwestern hier: wie war euer erster Sex, bei dem ihr als Frau zurecht gemacht wart?
War euer Partner dabei ein Mann, eine Frau oder selbst eine Trans-Person?
Was habt ihr angehabt? Wie war euer Partner? War es eine feste Beziehung oder eine Affäre oder One-Night-Stand?
Und was habt ihr dabei alles gemacht? Wie empfandet ihr den ersten Sex in Frauensachen?

Es darf sich hier wirklich jeder angesprochen fühlen, ganz gleich ob TV, TS, CD, DWT oder was es sonst noch alles schönes zwischen den Geschlechtern gibt!
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Mein erstes mal war überwältigend, solche Gefühle hatte ich bisher noch nie erlebt, wenn ich mit einem Mädchen zusammen war.
Das war auch gleichzeitig der Start in mein neues Leben als seine Freundin. Drei Jahre waren wir zusammen. Anfangs nur nach der Schule, aber ein halbes Jahr später habe ich mich zu Hause als Susanne geoutet, lebe seit dem als Frau und genieße mein neues Leben.
Am 4 Mai ist es genau 10 Jahre her dass ich, aus Lukas Susi, und mit 18 Susanne wurde. Ich fand, Susi hört sich zu kindlich an, wobei ich in der Familie und bei Freuden wohl immer Susi bleiben werde.

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Ich bin nicht wirklich trans, aber ich bin ein Kerl der sich weiblich gibt, Hormone nimmt aber nichts geiler findet als meinen weiblichen Körper mit meinem doch noch Recht großem Schwanz.
Mein erstes Mal war leider super langweilig und auch mein einziges Mal mit einer Frau bisher. Ich hatte Sex mit meiner ersten Freundin und konnte einfach nicht hart bleiben. Wenn ich hart war, versuchte ich sie zu ficken aber ich blieb einfach nicht geil bzw hart genug.
Als ich eine Weile später das erste Mal mit einem Mann Sex hatte, da war ich mir bewusst dass ich schwul bin, ließ ich mich von einem haarigen alten Bär so richtig den Arsch zerreißen, da bin ich zwar nicht hart geworden weil der Schmerz so groß war, aber gekommen bin ich zwei mal, nur durchs ficken. Danach musste ich ihm aber einen blasen weil meine boypussy noch untrainiert war.

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Das erste mal im outfit? Da war ich nicht mehr ganz ohne sexerfahrung.es war noch beim bund.zwei kameraden die mich schon eingeritten hatten und denen ich hörig war befahlen mir dessous etc zu tragen.

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bei mir mangelt es zwar nicht an starken Erektionen, aber beim Ficken fehlt mir dann plötzlich die notwendige Steifigkeit. Ich lasse mich aber unheimlich gern von meiner Frau wichsen und lutschen, was sie auch gerne und hingebungsvoll tut. Habe mich auch schon vor der Hochzeit als leidenschaftlicher Cucki geoutet. Wir haben fünf enge Freunde, die äußerst scharf auf meine Frau sind und ihr abwechslungsreichen, geilen Sex garantieren. Einer von Ihnen ist bi und äußerte mehrfach den Wunsch mich mal zu ficken. Ich wollte das nicht, aber meine Frau fand die Idee dabei zusehen zu können geil. Irgendwann entdeckte ich in meinem Kleiderschrank niedliche Mädchenkleidung, die meine Frau offensichtlich nicht für sich selbst gekauft hatte. Irgendwie erregte mich die Vorstellung mich von meiner Frau als Mädchen anziehen zu lassen. Was ich nicht wusste war, dass meine Frau die Mädchenkleidung gemeinsam mit unserem Bi-Freund ausgesucht hatte. Das licht ging mir erst auf, als sie mich vor seinem geplanten Besuch zum niedlichen Mädchen zurecht machte: rosa Strumpfhose kurzes popo-kurzes Kleidchen, Lackschuhe.Auf ein Unterhöschen wurde verzichtet. Es kam, wie die beiden es geplant hatten,nach einem ersten gründlichen Fick meiner Frau sollte ich drann sein, obwohl ich mich heftig dagegen wehrte.Nach reizvollen Versprechungen meiner Frau und liebevoller Bearbeitung meines steifen Schwanzes in der Strumpfhose, legten sie mich bäuchlinks über unseren Tisch im Wohnzimmer. Ehe ich mich versah, hatte er meine Handgelenke an den Tischbeinen festgebunden, während meine Frau mir die Strumpfhose vom Popo zog. Während meine Frau den Schwanz unseres Freundes dann wichste und in Hochform brachte,sprachen sie über meine bevorstehende Entjungferung und wie er es machen sollte. Dann spürte ich dass etwas kaltes glitschiges auf meinen Popo gespritzt wurde und mit einem Finger gründlich innen und außen verrieben wurde. Dann spürte ich auch sofort den Schwanz unseres Freundes, der energisch gegen mein Poloch drückte. Während er meine Hüften umklammerte, zwängte sich sein Schwanz in mich. Ich schrie vor Schmerz, aber er drang einfach tiefer ein. Ich zappelte und machte die Hand meiner mich weiter wichsenden Frau mit Pipi nass. Schließlich war der Schwanz komplett in mir. Dort verharrte er, mein Schmerz wurde erträgicher. Aber dann fing er mich echt an zu ficken, mit langen Stößen und voller Länge. Zwischendurch zog erseinen Schwanz ganz raus, nur um ihn mit einem Stoß wieder tief reinzuschieben. Bei jedem Stoß schoss ich einen Strahl Pipi in die runtergezogene Strumpfhose. Meine Frau sah begeistert zu, wie unser Freund meine Entjungferung genoss. Dann erlebte ich erstmalig das Gefühl besamt zu werden, tief in mir spürte ich die intensiven Ergüsse.
Das war mein erstes Erlebnis als Mädchen, inzwischen habe ich elernt mich dabei zu entspannen und es tut auch kaum noch weh.

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Da hatte ich noch,wenn man so sagen will,den status transvestit. Damals noch mit umschnall-gummi-titten .ich ging,in sehr nuttiger aufmachung, in ein pornokino und lachte mir einen kerl an.mein arsch war da schon längst mittels dildo entjungfert.wir gingen in einen abschließbaren raum.er zog sich aus und setzte sich.sah mir dann beim strippen zu.ich kniete mich vor ihn und hab geblasen.wie es sich für eine nutte gehört.der freier wünschte dann geritten zu werden.die zeit in der ich mein loch einschmierte nutzte er um sich ein kondom überzuziehen.dann stieg ich auf ihn und ließ ihn eindringen.

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War als zivi bei nem älteren Herren. Er legte mir die Kleider seiner verstorbenen Frau raus die ich freudig anzog an diesem Tag schwulte er mich ein

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Ich hatte eine domina via anzeige kennengelernt. Sie steckte mich in dessous und ich stylte mich.schon da sollte ich meine rosette eincremen. im wohnzimmer kniete ich vor ihrem freund und verwöhnte ihn mündlich.sie überwachte es.dann befahl sie daß ich auf alle viere geh.ihr freund platzierte sich hinter mich und schob mir ruckzuck sein glied in den hintern.es wurde keine rücksicht auf mich genommen.

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Ich hab ne Bekannte mit der ich ab und zu ficke, früher ich sie, letzte Zeit macht sie Spiele mit mir. Ich zieh mir Netzstrümpfe an sowie einen knappen Mini und HighHeels. Sie bindet meine Eier ab, macht ne Leine dran und führt mich ihren Bekannten vor. Spätestens ab diesem Punkt ist mein Schwanz steinhart. Sie macht auch Klammern an meine Nippel und fickt mein Arschloch mit Dingen:
Zucchini, Lauch, Kerzen, Stuhlbein, usw. dann muß ich ihre Fotze und Arschloch lecken, bis sie ausläuft. Machs Maul auf, ich muß pissen!
Dann überlässt sie mich ihren Bekannten mit den Worten viel Spaß Dann gehts los, ich bekomm immer genügend Sperma und Pisse und auch mal Schläge, nur so zum Spaß.
Sie sucht dafür auch immer Parkplätze aus wo ständig Leute vorbeikommen.

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Da zähl ich wohl zu den DWT. zumindest früher.ich zog mir geile strings ,Bh s ,strapscorsagen,bodys usw ,halt dessous,zum wichsen an.aber dann hatte ich doch lust mich so zu zeigen.also zog ich geile wäsche unter meiner norm kleidung an und fuhr zum parkplatzsex.zog meine sachen am wagen aus und mischte mich unters geile volk.ich weiß nicht mehr genau was für dessous das waren.glaube es waren strapse und bh und ein ouvert-slip.zu meinen erstaunen liefen mehrere kerle so dort rum.fand dann aber doch schnell jemanden der mich,im schein einer laterne,in beide löcher gefickt hat.

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Ich war 20, hab gerne heimlich Damenwäsche getragen und war neugierig auf eine Bi Erfahrung. Er war 10 Jahre älter, stand auf Transen und hat meine Neigung schnell erkannt. Er hat mir eine komplette Ausstattung gekauft und gemeint, das würde mir besser stehen als Hosen.

Als ich dann zum erstenmal als Frau gekleidet vor ihm stand, hätte es mich beinahe umgehauen. Zuerst haben wir geknutscht und es hat nicht lang gedauert bis wir uns auf dem Bett gewälzt haben. Mit Fesseln und Knebel hatte ich nicht gerechnet, aber ich war einfach geil genug mich darauf einzulassen.

Den Kick den ich hatte als er meinen Rock hochzog und die Strumpfhose zerriss, kann ich nicht beschreiben. Er benutzte Gleitgel und ging auch langsam vor. Trotzdem dachte ich, es zerreißt mich. Und der Schmerz zusammen mit Wehrlosigkeit macht mich geiler, als ich es je vorher erlebt hatte. Er fickte mich nicht nur einmal und mit jedem Mal nahm er mich ein bisschen härter und rücksichtsloser. Es machte ihm Spaß mich immer wieder zum Orgasmus zu bringen und dann einfach weiter zu machen. Es war wie Himmel und Hölle.

Am nächsten Morgen wurde ich durch seinen Schwanz in meinem Mund geweckt. Er meinte, ich wäre jetzt seine Sissy und hätte von nun an Frauenkleider zu tragen, wenn wir zusammen sind. Das Wochenende darauf ging ich zum ersten Mal geschminkt und im Minirock mit ihm spazieren. Ich schrie vor Schmerz und Lust als er mir beibrachte, dass eine Sissy benutzt wird, wann, wo und wie es dem Herrn gefällt. Und vier Wochen später war ich auf seiner Geburtstagsparty das Bückstück für ihn und seine Kumpels.

Drei Jahre waren wir zusammen. Er hat mich auf Händen getragen, mir jeden Wunsch erfüllt und mich als seine Fickstute benutzt wann immer er wollte. Und er hat mir gezeigt, welche Art von Sex ich am liebsten mag.

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Leute! Es gibt nur zwei Geschlechter.

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Meine Schwester hat mich mal zu Karneval als nutze verkleidet , so mit allem drumherum und dann . Hat super Spaß gemacht und War ein tolles Gefühl auf der Haut.

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Hab mich schön ficken lassen von ner transe. Die shemales aus südamerika haben auch richtig dicke prügel. Damit hat sie meinen jungfräulichen arsch gedehnt. Hab dabei abgespritzt. Und sie mir ihre sosse richtig tief ins maul gespritzt. Bin nun stammkunde bei den ladyboys, dabei bi ich hetero

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Ich war in Transania und hab mich dort mit ner ganzen Horde Transen getroffen. Wir hatten wunderschönen Gruppensex. Jeder mit jedem. Es war einfach unbeschreiblich.

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Meine heutige Frau war die erste, die mich in Damenmieder gesehen hat. Im Lauf der Zeit aber auch die ganze Familie.

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ich bin mit einer trans zusammen sie ist eine frau halt bloß mit Penis unser Sex ist so Geil sie Spritzt auch Ordentlich ab sie fickt mich oder ich fick sie mit dem Umschnall dildo

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Mein Mann und ich wollten mal einen Dreier, aber es gab Uneinstimmigkeit ob mit Mann oder Frau. Ich wollte Mann er wollte Frau. So beschlossen wir mit einer richtige Transe und wurden über Internet fündig. Sie/Er war eine Transe mit weiblichen Kurven, grossen Titten und untenrum sehr gut bestückt. Hätte die Transe keinen Schwanz, wäre sie glatt eine richtige Frau. Der Sex war atemberaubend. Ich habe es meinem Mann nicht gesagt, der Sex war der beste den ich je hatte. So ausdauernd mit viel Zeit und Potenz, war ein Traum. Mein Mann hatte auch seinen Spaß. Er hat aber nur Tittenfick mit der Transe gemacht. Ich hatte aber den meisten Spass, 6mal Orasmus. Ich wurde noch nie in meinem Leben so gut gefickt.

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Es war richtig geil!Ersz Leute im
Chatt angeschrieben und dann hat es auch ganz schnell geklappt.Wir hatten uns an einer Tankstelle getroffen und sind dann zu ihm gefahren.Es dauert nicht Mal eine Minute und ich habe ihm ordentlich ein geblasen während der ganzen Fahrtzu ihm(ca30 Minuten).Mein erstesmal und dann noch so ein geiles Teil
Als wir bei ihm ankamen ging es auch gleich weiter.Erst durfte ich weiter sein bestes Stück vernaschen und anschließend hat er mich richtig durchgefickt.Toll fand ich auch seine dominante Art.Er sagte was er von mir will und ich gehorchte.Zum krönenden Schluss durfte ichivh vor ihm Knien und er hat er seine Sahne mir gegeben.Ich konnte mir kein besseres erstesmal Vorstellen aber was ich da erlebt hab .Echt Wahnsinn.Jedenfalls hab ich seit dem ziemlich das Interesse am Frauen verloren.Ich kleide mich selbst wie eine und möchte nur noch mit Männern fickem

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Habe ihren tanga ausgezogen und sie durch genommen nur es war sehr schnell

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Ich war 20 und sehr schlank damals. Erfahrungen mit Männern hatte ich bis dahin noch keine, war aber durch einen schwulen Freund der mich ständig anmachte neugierig geworden. Ich wollte das aber nicht mit jemandem aus meinem Freundeskreis versuchen, also meldete ich mich auf zahllosen bekannten Plattformen an in fing an zu chatten. Zudem reizte mich das Thema Bondage und Fixierung generell. Ich lernte einen älteren Mann kennen und verabredete mich mit ihm an einer Tankstelle in seinem Wohnort. Er stieg zu mir ins Auto und wir fuhren zu ihm. Während der Fahrt musterte er mich die ganze Zeit, faste mich aber nicht an. Bei ihm angekommen kam seine dominate Ader zum Vorschein... Er führte mich in ein fast komplett leeres Zimmer, nur ein Holzgestell stand in der Mitte des Raumes. Ich musste mich vor eine Wand stellen und er befahl mir mich komplett auszuziehen. Mein Herz schlug wie verrückt und ich zitterte vor Aufregung. Er schaltete dabei ein helles Licht ein das mich blendete während er sich im dunkel aufhielt. Er kassierte meine Sachen und ließ mich eine Weile so stehen. Dann warf er mir mit den Worten "zieh das an" ein paar High Heals, halterlose einen String und einen BH hin. Ich zögerte und frage ob das sein Erst sei, er antwortete scharf "du willst es wie eine Frau, also mache ich eine aus dir!" Daraufhin kam er zu mir und Band meinen Schwanz mach hinten ab. Ich zog die Sachen an. Dann fesselte er meine Arme fest auf meinen Rücken, Verband meine Augen und Zwang mich mit weit geöffneten Beinen auf die Knie. Ich spürte seine Hände auf meinem Körper und schon hatte ich seinen Schwanz in meinem Mund. Ich fand es extrem erregend. Nach einiger Zeit führte er mich zu dem Gestell und beugte mich vorn über. Ich spürte seinen Schwanz an meiner Öffnung und schon bohrte er sich unaufhaltsam in mein Loch. Nach meiner körperlichen Reaktion hielt er sofort inne und fragte erstaunt ob ich noch jungfräulich bin. Ich sagte ja aber ich will es so... Daraufhin machte er langsam und gefühlvoll weiter bis ich mich daran gewöhnt hatte. Es war anfangs schmerzhaft und je länger es dauerte einfach unbeschreiblich schön. Schließlich fixierte er mich nur noch mit den Heals auf dem Rücken liegend auf dem Gestell und fickte mich härter, fingerte mich und brachte mich durch Prostatamassage zu einem unbeschreiblichen Orgasmus. Dann schob er mir wieder seinen Schwanz in den Mund und gab mir seine Sahne zu schlucken. Das war bis heute eines meiner geilsten SEX Erlebnisse. Wir waren dann noch eine Zeit lang zusammen und ich genoss das alles sehr. Es war eine sehr er- und ausfüllende Zeit!!

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Aufregend und ausgeliefert

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Mein erstes Mal war intensiv, da habe ich meine Männlichkeit verloren.

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Mein Penis kommt innerhalb von Sekunden, bzw spritzt ab sobald man versucht ihn aus dem Höschen zu holen... mit wurde ziemlich schnell klar das ich zum ficken nicht tauge, deshalb bin uch jetzt ganz und gar frau und lass mir schön meine Löcher besamen,!!! mein erstes mal war tausend mal besser als diese abgespritze nach ein paar sekunden. toll wenn ein geiler Hengst einem die stundenlang die Prostata leer fickt und man immer und immer wieder kommt:)

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Meine Schwester hatte mich in den nuttigen Klamotten unserer Mutter erwischt. Sie hat mich dann immer wieder in eine Frau verwandelt, irgendwann kams dann dazu das sie mich abgewichst hat.

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Da war ich noch beim bund.hatte wache in der macht von freitag auf samstag.samstag morgen nach dem duschen machte ich es mir auf stube bequem.ich war ja allein.ich holte mir dessous makeup usw aus dem spind und richtete mich her.dann holte ich mir meinen dildo legte mich auf mein bett.ich fickte mich und wichste.ich weiß nicht wie lange.als ich die augen öffnete stand da der u v d vor mir.den schwanz aus dem hosenstall und wichste.das war aber mal ein schreck! Aber wir konnten vor einigen.ich bot an daß er mich dort und sofort ficken dürfe. So lang er will,so oft er will,in mund oder arsch. Bedingung war nur daß er darüber schweigt.er war einverstanden.so kam ich zum ersten sex als tranny.

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Durch die Hormoneinnahme kamm ich nur noch gefickt werden!

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Einfach geil gefickt und besamt zu werden

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Das war spannend,etwas ängstlich aber dann doch sehr geil.Es war ein reifer Mann der mich verwöhnte und ich ihm,das eindringen war etwas schmerzlich doch dann nur geil.Es war die Entjungferung von meiner Arschfotze und wir waren etwa ein Jahr zusammen.

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Mein erstes Mal war geil. Ich war als Frau zurecht gemacht. Ich habe ihn geblasen und er hat mich geleckt und geblasen. Ficken konnte er mich leider nicht Er ist nicht mehr richtig steif geworden. Aber es war schön, mal wie ein Frau behandelt zu werden.

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Ich bin von meiner Frau mit einem StrapOn entjungfert worden. Sie hatte mir von ihren Erfahrungen während Ihrer Discozeit erzählt. Wie es dann so ist, ich würde geil und wollte sie auch so nehmen. Sie meinte OK aber zuerst musst du lernen wie richtig gemacht wird. Sie hat mich dang ganz zärtlich und vorsichtig mit Ihrem StrapOn entjungfert.

Es war ein Gefühlsducheinander von Ängstlichkeit, Neugier , leichten Schmerzen, aber auch geilheit. durch dien ganzen Berührungen der Prostata hatte ich eine Abgang wie ich ihn bis dahin noch nicht erlebt hatte. Da machte Lust auf mehr. Die schmerzen ließen von mal zu mal nach und mein meinte es wird Zeit mich eine Mann hinzugeben und das Sperma in mir aufzunehmen. Nachdem der erste seinen Samen in meinen hinten gepumpt hat wusste ich das Bi bin und es öfters erleben wollte.
So lief mein Einstieg in die herrliche Welt des Analsexes.

Kai aka Katharina

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Es war ein alter LKW Fahrer mit mächtigen bierbauch und kleinen stinkenden schwanz der Meine shemale boyfötzchen entjungfert hat

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Süße schwarze spitzen Unterwäsche, strumpfhose, schwarzes mini Kleid, viel Makeup, und ballerinas. Outfit kam von meiner damaligen Freundin.
Sollte meinen ersten schwanz blasen und sie wollte zusehen. Der Typ hat mich gepackt und mich einfach ins maul gefickt. Als die ersten Tränen kamen hat er meiner ex Geld gegeben und gemeint ich sei nun sein fickstück.
Danach ging es zu ihm heim, wurde über einen Bock gelegt, gefesselt und 2 oder 3 Tage richtig heftig ran genommen. Kann mich kaum an Details erinnern. Nur das es erst ein Ende fand als ich ihn anflehte mich zur absoluten fickfotze samt OP zu machen. Erst danach bekam ich eine Pause. Keine Woche später hatte ich keinen echten schwanz mehr aber dafür titten, aufgespritze Lippen, piercing durch Nase, Bauchnabel, Zunge und Ohren.
Und auch permanent makeup.
So war mein "erstes" mal

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Ich lernte ein Pärchen über social kennen und sie luden mich zu sich ein um ihr Mädchen zu sein was ich nicht wusste war das sie party machen was damit geendet hat das ich von jedem Schwanz vollgespritzt wurde und ihre Mädels dabei zusahen und bliesen fürs erste Mal ziemlich heftig aber Geil

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Ich (m) bin ein DWT. Es fing als Spaß an, was sich dann zur Neigung wurde.
Es war ein heißer Sommertag und ich war bei meiner Schwägerin. Wir saßen beide auf der Tereasse und wegen der Hitze zog ich mein Hemd aus. Da ich Brustansätze, eigentlich schon kleine Brüste habe, lästerte meine Schwägerin darüber. Bis sie auf die Idee kam, ich solle mal Sachen von ihr anziehen. Ich fand es es echt geil. Ich trug High Heels, Strapsstrümpfe, Strapshalter, String, BH und ein kurzes Sommerkleid. Sie schminkte mich, lackierte meine Fingernägel und gab mir eine blonde Perücke. Dann ging meine Schwägerin mit mir spazieren. Ich fand es so geil, dass ich von da an, immer häufiger Damenwäsche trug. Selbst unter meinem Anzug trage ich Strapshalter und Strümpfe, einen String, Desouce, BH. Ich war mit meiner Schägerin auch schon im Pornokino, wo sie mich vorführte und ficken ließ. Ansonsten redete sie immer von mir, als Transe. Insbesondere wenn wir mit meiner Frau bzw. ihrer Schwester zusammen sind, muss ich Damenkleider tragen, geschminkt sein und so weiter. Vor meiner Frau macht mich meine Schwägerin runter und beweist ihr, was meine Frau für eine Schwuchtel als Mann hat

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Wer hat Lust mich über mehrere Stunden zu ficken, bin schon ganz feucht.

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Susanne warum denn nicht wer hat denn was gegen einen geilen Fick ab einzuwenden beschreib dich doch mal und was darf ich mit dir machen wie darf ich dich denn verführen

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Hab mich früher nur daheim allein als Mädchen verkleidet.
Eines Abends hatte ich dann doch den Mut und bin im Kleid raus, hab nur flache Ballerinas angezogen damit ich nicht so auffalle falls man mich sieht.
Ging in der Nachbarschaft spazieren und wurde natürlich beim ersten Mal draußen auch angesprochen und verfolgt weil ich nicht reagiert hab. Er hielt mich kurz fest, meinte er wisse ja das ich eine sissy bin und ich soll mich nicht so anstellen und ihm einen blasen. Ich war so überfordert das ich einfach auf die Knie ging und meinen Mund auf gemacht hab. Ich mußte nur kurz saugen da spritze er schon ab alles aufs Gesicht und war auch gleich weg. Ich ging schnell heim. Ließ das sperma einfach drauf und hab mich gewichst und mir dabei zum ersten Mal auch selbst in den Mund gespritzt.
Hat dann leider ewig gedauert bis ich wieder angesprochen wurde und das war dann eher peinlich als geil. Hatte also sehr viel Glück beim ersten spazieren.

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